硬脂炔酸[9-十八（碳）炔酸]

Khan N A，Deatherage F E and Brown J B.Org Synth，1963，Coll Vol 4：851.

于反应瓶中加入油酸（2）100 g（0.35 mol），400 mL乙醚，搅拌下于0～5℃慢慢滴加溴，直至溴的颜色不再消失，大约需要53 g（0.33 mol）。过量的溴通过加入少量油酸使之反应完全。生成二溴硬脂酸（3）乙醚溶液。

于反应瓶中加入液氨1.9 L，1.6 g无水三氯化铁，5～10 min后分批加入金属钠3 g，而后搅拌下慢慢加入金属钠40 g（共43 g，1.87 mol），反应中有氢气放出，生成氨基钠。慢慢滴加上述二溴硬脂酸的乙醚溶液，大约反应6 h，再加入60 g氯化铵（1.12 mol）以分解过量的氨基钠。将氨慢慢挥发掉，剩余固体物。加入1 L水，氮气保护下加热至60～70℃，慢慢加入50 mL浓盐酸酸化。分出有机层，用热水洗涤4次。有机层放置后固化。减压干燥，得化合物（1）。将其室温溶于500 mL石油醚中，过滤除去不溶固体，滤液减压浓缩至300 mL，于0～5℃冷却，过滤，得第一份产品（1）。进一步浓缩至150 mL，冷却，过滤，得第二份棕色结晶（1）。两份产品合并，溶于300 mL石油醚中，生成浅红色溶液，冷至0℃，过滤，真空干燥，得白色至浅棕色结晶51.5～61.5 g，收率52%～62%，mp 46～46.5℃。