药物中间体合成手册

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2(1H)-吡啶酮

分子式:C12H17NO2分子量:207.27
英文名:6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one
性状:mp 144℃。
用途:广谱抗真菌药环吡酮胺(Ciclopirox olamine)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①李绮云,孙洪远,庞景茹.中国药物化学杂志,1995,5(1):52.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:281.

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2(1<i>H</i>)-吡啶酮(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

3-甲基-4-环己基甲酰基-2-丁烯酸甲酯(3):于反应瓶中加入3-甲基-2-丁烯酸甲酯(2)57 g(0.5 mol),二氯甲烷200 mL,无水三氯化铝66.7 g(0.5 mol),搅拌下滴加由环己基甲酰氯75 g(0.51 mol)溶于100 mL二氯甲烷的溶液。加完后回流反应5 h。加水300 mL,分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得化合物(3),92.6 g,收率83%,直接用于下一步反应。

4-甲基-6-环己基-1-羟基-2(1H)-吡啶酮(1):于反应瓶中加入化合物(3)11.2 g(0.05 mol),醋酸钠46 g(0.56 mol),盐酸羟胺4.0 g(0.05 mol),水8 mL,甲醇15 mL,室温搅拌20 h。加入由氢氧化钠4 g和8 mL水配成的溶液,室温搅拌1 h。用苯提取数次,水层以盐酸调至pH6,析出固体。冷却,过滤,水洗,干燥,得化合物(1)3.5 g,收率40%,mp 144℃。

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