药物中间体合成手册

8-羟基喹啉

分子式:C9H7NO分子量:145.16
英文名:8-Hydroxyquinoline
性状:白色结晶或结晶性粉末。mp 76℃,bp约267℃。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮、无机酸水溶液,几乎不溶于水、乙醚。有酚味,遇光变黑。
用途:抗阿米巴药物喹碘仿(Chiniofon)、双碘喹啉(Diiodohydroxyquinolineine),皮肤科用药氯碘喹啉(Iodochlorohydrxyquinolin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.Longman London and New York.Fourth edition,1978:912.

8-羟基喹啉(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入甘油200 g,搅拌下慢慢加入浓硫酸140 g,而后依次加入邻氨基苯酚(2)100 g(0.917 mol)、邻硝基苯酚50 g。慢慢滴加30%的发烟硫酸65 g。加热至125℃,立即停止加热,反应放热并升温至140℃左右。待内温降至135℃时,再加入发烟硫酸33 g,保持在137℃以下加完。加完后保温反应4 h。冷至100℃以下,慢慢倒入10倍量(以邻氨基苯酚计)的水中,搅拌下加热至75~80℃,以30%的氢氧化钠溶液中和,继续加热至析出油状物。静止,倾去水层,油状物冷后固化。得8-羟基喹啉粗品。经减压升华,得纯品8-羟基喹啉(1),收率72%。

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