药物中间体合成手册

对羟基苯甲醛

分子式:C7H6O2分子量:122.12
英文名:p-Hydroxybenzaldehyde
性状:无色针状或浅黄色晶体。mp 108℃,bp 240℃,191℃/6.67 kPa。溶于乙醇、乙醚、丙酮,微溶于冷水,能升华。
用途:抗菌剂甲氧苄啶(Trimethoprim)、慢性支气管炎治疗药物杜鹃素(Farrerol)、天麻素(Gastrodin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Takeshita A.JP02172940.1990.②孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:327.

对羟基苯甲醛(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于500 mL烧杯中加入对氨基苯甲醛(2)20 g(0.165 mol),水120 mL,慢慢加入浓硫酸40 mL,任其自然升温,使生成硫酸盐,得深褐色悬浮液。冷至5~10℃,滴加亚硝酸钠14 g(0.2 mol)溶于50 mL水配成的溶液,边加边搅拌。以碘化钾-淀粉试纸测定终点。在此温度下静置30 min,加入2 g尿素。缓缓升温,有大量氮气逸出,最后加热至沸。活性炭脱色,趁热过滤。滤饼用热水洗涤,合并滤液和洗涤液,冷却后析出固体。将固体物加入湿重6倍量的水中重结晶,过滤、干燥,得对羟基苯甲醛(1)15 g,收率75%,mp 115~116℃。

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