药物中间体合成手册

γ-苯基-γ-氰基丙酮酸乙酯

分子式:C12H11NO3分子量:217.22
英文名:Ethyl γ-phenyl-γ-cyanopyruvate
性状:淡黄色固体。mp 74~76℃。
用途:医药、化工中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

勃拉特 A H.有机合成,第二集.南京大学化学系有机化学教研室译.北京:科学出版社,1964:198.

<i>γ</i>-苯基-<i>γ</i>-氰基丙酮酸乙酯(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入无水乙醇650 mL,分批加入金属钠46 g(2 mol),反应剧烈,放出氢气。若反应过于剧烈可适当冷却。待金属钠全部反应完后,加入草酸二乙酯312 g(2.1 mol),而后立即加入苯乙腈(2)234 g(2 mol),搅拌均匀后放置过夜。搅拌下加入水250~300 mL,温热至35℃。用浓盐酸酸化至强酸性,冷至室温,析出结晶。冰水浴中冷却,抽滤,冷水洗涤,干燥,得柠檬黄色结晶360~380 g,mp 126~128℃。用60%的乙醇重结晶,得(1)300~325 g,mp 130℃,收率69%~75%。

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