药物中间体合成手册

1-己炔

分子式:C6H10分子量:82.15
英文名:Hex-1-yne, Butylacetylene
性状:无色液体。bp 71~72℃。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂,不溶于水。
用途:药物、有机合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al.Vogel’s Textbook of Practical Chemistry.LongmanLondon and New York.Fourth edition,1978:349.

1-己炔(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器的5 L Dewar瓶中,加入液氨3 L,加入0.5 g硝酸铁,5 g除去表面氧化物的金属钠。2 min后,于30 min左右分批加入138 g(6.0 mol)金属钠(切成小块)。加完后放置,直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20 min)。慢慢通入乙炔(2)气体(乙炔来自于乙炔钢瓶,使乙炔气体通过两个盛有浓硫酸的洗气瓶以除去丙酮)。反应放热,反应瓶用干冰-丙酮浴冷却,通乙炔气体的速度每分钟2~3 L,直至生成黑色液体,约需4~5 h。反应过程中如有必要可补充液氨。安上压力平衡漏斗,滴加丁基溴685 g(5.0 mol),约2 h加完,同时继续通入乙炔气体,通入速度约每分钟500 mL。反应放热,注意用干冰-丙酮浴冷却,保持在-50℃左右进行反应。加完后停止通乙炔,慢慢使氨挥发蒸发完之前加入60 g氯化铵以分解未反应的氨基钠或乙炔钠。加入500 g碎冰,而后加入1.5 L蒸馏水。水蒸气蒸馏。分出馏出液中的有机层,无水硫酸钠干燥,分馏,收集71~72℃的馏分,得1-己炔(1)280 g,收率68%。

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