吲唑
方法1 Rolf H，Klaus B.Org Synth，1973，Coll Vol 5：650.
于反应瓶中加入冰醋酸90 mL，醋酸酐180 g（1.9 mol），冰浴冷却，搅拌下慢慢滴加邻甲基苯胺（2）90 g（90.2 mL，0.83 mol），反应放热。加完后于1～4℃通入N2O3气体进行亚硝化反应。N2O3可以按照如下方法来制备：于1 L三口瓶中加入亚硝酸钠180 g，而后慢慢滴加d 1.47的浓硝酸250 mL（由200 mL发烟硝酸与70 mL浓硝酸混合而成），控制通气速度，保持反应液在1～4℃，约通6 h。注意应当使反应液出现持久的墨绿色，表明已有过量的N2O3存在。将得到的N-亚硝酰邻甲基-乙酰苯胺溶液倒入600 g碎冰中，搅拌后放置2 h。分出有机层，水层用苯提取三次，每次200 mL。合并有机层，冷水洗涤3次，无水氯化钙干燥，冰箱中放置过夜。过滤，滤饼用苯洗涤。于35℃放置1 h，再于40～45℃放置7 h。而后加热煮沸数分钟。冷却，用2 mol/L的盐酸200 mL、5 mol/L的盐酸（50 mL×3）洗涤。合并酸液，加入过量的氨水，冰箱中冷却2 h。抽滤，水洗，于100～105℃干燥过夜，得浅棕色固体（1）36～46 g，收率36%～47%，mp 144～147℃。
方法2 蔡可迎，宗志敏，魏贤勇.化学试剂，2007，29（1）：53.
晽硝基苯乙酸（3）：于反应瓶中加入无水乙醇20 mL，搅拌下分批加入金属钠1.6 g（70 mmol），反应完后冷至室温。加入草酸二乙酯8.8 g（60 mmol），而后滴加邻硝基甲苯（2）8.2 g（60 mmol），约30 min加完，加完后继续室温反应1 h，再回流反应1 h。加入30 mL水，回流水解1.5 h。水蒸气蒸馏，回收未反应的化合物（2）。冷至室温，滴加30%的过氧化氢，同时不断取反应液用氢氧化钠溶液检测，若反应液遇到氢氧化钠溶液不变色时，表明反应结束。冷至室温，用盐酸调至pH2，静置，有固体析出。冷却，抽滤，用乙醇-水（1∶3）重结晶，得白色针状结晶（3）6.74 g，收率62%，mp 138～140℃。
吲唑（1）：于反应瓶中加入上述化合物（3）3.62 g（20 mmol），8%的硫化铵35 mL，回流反应2 h。冷却，过滤。滤液用盐酸调至pH＜3，冰盐浴冷至5℃以下，慢慢滴加30%的亚硝酸钠水溶液4.2 mL，约10 min加完。加完后继续低温搅拌反应10 min，用碘化钾-淀粉试纸检测，必要时可加入尿素以分解过量的亚硝酸。过滤除去未反应的化合物（3），滤液室温放置24 h，不断析出固体，并有气体放出。过滤，得鳞片状固体。用热水重结晶，真空干燥，得浅黄色粉末（1）1.68 g，收率71%，mp 145～147℃。