“六角”及2C系列化合物

2C系列化合物是一类具有苯乙胺骨架结构,在苯环的2,5位包含2个甲氧基,4位有一个取代基的致幻剂的总称。近年来在许多国家和地区包括我国开始出现2C系列化合物滥用的情况,并有逐渐增多的趋势,所以有必要加以介绍。2C-B是2C系列化合物中最常见的一个品种,2C系列化合物中最早流行的就是2C-B,我国已有多个省份缉获过。2C-B又称为“六角”,化学名: 4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺,属苯乙胺类。2C-B比布苯丙胺(二甲氧基溴苯丙胺,DOB)少了一个甲基,作用和MDMA ( 3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺)相似,常被当作该类毒品贩卖和服用,但结构上与之相差甚远,多在舞厅等娱乐场所被滥用。

2C-B于1974年合成,由德国一家制药公司生产,商品名为Eros,在国外又称为Rusko、Bees或Nexus。最初的使用显示,其药效持续时间短、副作用小、作用温和,故最早被精神病治疗机构用作急救药,直至80年代中期开始转而用作催情药。

其他的2C系列化合物是由美国著名化学家、药学家Aiexandershuigin在20世纪70~80年代合成的,都属于苯乙胺类致幻剂,包括2C-B、2C-C、2C-D、2C-E、2C-G、2C-I、2C-T-2、2C-N等。根据4位取代基的不同,可分为卤素取代、烷基取代、烷基硫基取代及其他取代。骨架结构见下图,具体名称见下表。

 2C系列化合物的骨架结构

2C系列化合物的骨架结构

2C系列化合物名称、分子式、分子量

2C系列化合物名称、分子式、分子量

自1986年开始,WHO和一些国家陆续将2C-B列为管制药品。2C-B被管制之后,又陆续出现了其他一些2C系列化合物,如2C-C、2C-I和2C-T-2、2C-T-7。欧洲毒品和毒瘾监测中心( EMCDDA)在2004年第一次报道了4位被烷基取代的2C系列化合物: 2C-D 和2C-E,2005年报道了2C-P,2011年波兰在缴获的样品中发现了2C-G和2C-N。

2C系列化合物从化学结构上看属于致幻剂,与LSD药效相近。对人具有很强的精神兴奋和致幻作用,药力比MDMA高约10倍,用后视觉和听觉能力显著增强,性欲高涨,味觉和触觉敏感性增强。其精神作用与剂量有关,刚开始出现欣快感,产生消极和松弛的精神状态。随着时间的延长和剂量的增加,兴奋状态由弱至强,伴随视、听、嗅、触觉的增强,直至出现幻觉或妄想。过量有严重副作用,导致精神错乱、脱水等。2C系列化合物致幻作用的强弱取决于取代基的不同: H<OR<SR<R<X (卤素)。

目前对2C系列化合物的药理毒理性质、作用及代谢过程的研究相对较少,仅局限于与5-HT受体的亲和性等方面,对受体作用的分子生物学机制的研究尚未进行,基础药理、毒理方面的研究尚未开展。

2C系列化合物一般以丸(片)剂、胶囊或粉剂的形式进行贩卖,主要在南非被滥用,在德国、瑞典等欧洲国家也颇受欢迎,在美国和我国台湾、香港地区也有发现。我国禁毒部门收缴的2C系列化合物主要是2C-B,2009年首次发现2C-E,2012年在贵州和海南缴获的2C-B片剂中检出主要成分为2C-E。我国缴获的2C系列化合物均为片剂,颜色有粉红色、紫色、灰色、黄色等,形状有圆形、三角形等,图案有88、牛头、笑脸、蝴蝶等。

2C系列化合物一般吸食剂量范围为十几毫克至几十毫克,持续时间根据剂量不同,保持几小时至十几小时。2C-P药效最强,仅需服用6~10mg就可保持10~16小时的兴奋致幻状态,2C-F和2C-N药效较差,需100mg以上才有作用。大多可吞服、鼻吸和直肠给药。

各国曾发生多起2C系列化合物中毒事件,故在一些国家受到管制。英国对所有2C系列化合物均进行管制,其他国家也对2C系列化合物进行部分管制。由于2C系列化合物中2C-B的滥用历史最为悠久,我国在2001年将其列入第一类精神药品管制目录,2013年将2C-I、2C-H列入管制目录。

近年来,随着我国对毒品打击力度的加大,制毒、贩毒者也在不断寻求新的替代品,以逃避法律制裁。近年来,我国大陆、台湾地区及一些东南亚国家不断有新的2C系列化合物出现,我们要重视对该系列物质的研究。

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