大麻的药理学

大麻中的化合物共约400多种,通常所称的大麻是其中60多种大麻酚性成分的通用名称。大麻中的主要精神活性物质是四氢大麻酚( tetrahydrocannabinol),简称THC,又称Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)、屈大麻酚( Dronabinol,化学合成药品,是四氢大麻酚纯(-) -反式异构体的国际非专利药品名称,该异构体也是主要存在于大麻中的四氢大麻酚异构体),与植物中的其他多数具有药理活性的次级代谢物类似,大麻中的四氢大麻酚被认为是植物(对于草食性动物)的自我防御机制,同时,四氢大麻酚在UV-B段( 280 ~315纳米)的强吸收,可能对植物具保护作用,可使其免受紫外线的伤害。另外还有大麻二酚( CBD)和大麻酚( CBN),据报道CBD可能是THC的前体,而CBN可能是THC的分解物。因此,检测大麻中的活性成分,多以CBD、THC和CBN的含量为依据。THC最早由以色列希伯来大学耶路撒冷分校的拉斐尔·梅丘兰姆于1964年发现并分离纯化,1967年人工合成的THC问世。THC在一般的大麻植物中含量约0. 1%~10%。大麻中的THC含量以雌花为最高,且因生育期和气候不同而异,在新鲜的或正在生长的大麻植株中,THC主要是以四氢大麻酚羧酸的形式存在,四氢大麻酚羧酸由香叶基焦磷酸与2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸在THC酸合成酶催化下环化而得。加热时,四氢大麻酚羧酸发生脱羧,得到THC。因此,大麻植株及其提取物在干燥、陈化、加热或焚烧成烟后,大麻酸可转化为THC。成熟大麻植物的花冠和苞片含THC浓度最高,植株的上部叶、下部叶、细茎、粗茎、根、种子的THC含量依次递减。下面主要介绍大麻的主要成分THC、CBN、CBD的理化性质、THC的药代动力学、作用机制、药理作用。

理化性质:四氢大麻酚有多种同分异构体,起主要生理活性的异构体为(-) -Δ9-反式-四氢大麻酚,简称THC,英文名为(-) -Δ9-trans-tetrahydrocannabinol,IUPAC命名为(-) -( 6aR,10aR) -6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-1-酚,(-) -( 6aR,10aR) -6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol。THC为多种异构体的混合物,纯品THC在低温下为玻璃状固体,温度升高时其黏度逐渐增加,呈油状液体,沸点为155~157℃,遇酸极易异构化,是一种芳香类萜,在水中几乎不溶,易溶于氯仿、石油醚、乙酸乙酯、苯、甲醇等有机溶剂,也溶于乙醇和己烷。

大麻酚的英文名为cannabinol,简称CBN,大麻酚为白色针状结晶(石油醚),熔点为66~67℃,在水中几乎不溶,溶于氯仿、甲醇、乙醇及碱性溶液。

大麻二酚的英文名为cannabidiol,简称CBD,大麻二酚为苍黄色树脂或结晶,熔点为76~77℃,几乎不溶于水,溶于氯仿、甲醇、苯、乙醚、石油醚和乙醇中( 0. 066g能溶于5ml的95%乙醇中)。

以上三种成分性质均不够稳定,结构中的双键和游离酚羟基极易被氧化,受热、光照均加速反应,THC尤其明显。从某种意义上说,THC的理化性质决定了大麻毒品的生化特性。

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