糖的种类

5%葡萄糖的渗透量与正常血浆不相等

葡萄糖(glucose)是己醛糖(aldohexose),分子式C6H12O6。具有开链的2,3,4,5,6-五羟基己醛的基本结构,其结构为1cHO-2CHOH-3CHOH-4CHOH-5CHOH-6CH2OH(1~6为碳原子序号)。分子中的C2、C3、C4和C5为不对称碳原子,碳原子上的原子和原子团可有不同的空间排布。存在于自然界的葡萄糖中的4个不对称碳原子的空间排布情况,如下图。葡萄糖的构型是以甘油醛(glyceraldehyde)的构型作为比较标准而确定的。甘油醛只有一个不对称碳原子,它与伯醇(carbinol)基相连。如果这个不对称碳原子上的羟基(-OH)在右边为D型;若在左边则为L型。在天然葡萄糖中,与伯醇基相连的不对称碳原子是C5,它的羟基在右边,因此天然葡萄糖为D型,广泛存在于自然界的植物和动物中。葡萄糖结晶无色,易溶于水,难溶于乙醇,具甜度,纯度高的葡萄糖水溶液呈中性,其水溶液为右旋式,故亦称右旋糖。葡萄糖是许多糖类如蔗糖(saccharose)、乳糖(lactose)、淀粉(starch)、纤维素(cellulose)和糖原等的组成成分,也是人体所需能量的主要能源物质。

 葡萄糖与果糖的分子结构式;注:(A):葡萄糖;(B):果糖

葡萄糖与果糖的分子结构式;注:(A):葡萄糖;(B):果糖

药用葡萄糖一般由淀粉加硫酸分解制得。注射用葡萄糖(右旋糖,dextrose)的纯度在99%以上。注射用平衡盐液(葡萄糖生理盐水)中的阳离子(Na+)浓度为154mmol/L,阴离子(Cl-)浓度亦为154mmol/L,含葡萄糖5%,其电解质浓度为308mmol/L,故不能认为5%葡萄糖盐水的渗透压与正常血浆相同(正常血浆Na+142mmol/L,其他阳离子约7.5mmol/L;Cl-浓度103mmol/L,其他阴离子浓度约29mmol/L。故血浆总的电解质浓度为281.5mmol/L)。

果糖磷酸酯是糖的中间产物

果糖(fructose)是己酮糖(hexulose,左旋糖),为葡萄糖的异构体,其开链结构见上图。

果糖以游离状态存在于水果果实和蜂蜜中。果糖是蔗糖的一个组成成分,将蔗糖水解可得到果糖。某些植物中含有的多糖(polysaccharides,如菊根粉),也主要由果糖组成。在动物的前列腺和精液中也含有相当量的果糖。由于果糖广泛存在于食物中,人摄入的果糖约占食物中糖类总量的1/6~1/3。果糖可形成磷酸酯(phosphate esters),果糖磷酸酯是体内糖类代谢的重要中间代谢物,在糖代谢中有重要地位。果糖寡聚糖(fructo-oligosaccharides,FOS)是食物中一种常见的可溶性纤维(soluble fibers)。FOS对消化道、机体代谢和内分泌功能有影响。食物中增加FOS含量对糖代谢和胃肠吸收功能均有益处。短链FOS(SC-FOS)是一种甜料,不被肠液消化,但在结肠中发酵时,可促进双歧杆菌(bifidobacteria)的生长,有益于肠道健康,同时有免疫刺激作用。SC-FOS对胰岛素抵抗大鼠(由57.5%蔗糖和14%脂肪食物诱发)的脂代谢有良好作用,可降低脂肪酸合酶(fatty acid synthase)活性。

药用果糖注射液一般由右旋糖酐发酵,经精制后配成无色或带微黄色的液体,除含果糖外,尚含少量的葡萄糖及小分子右旋糖酐(dextran 10);亦可与山梨醇(sorbitol)、葡萄糖和麦芽糖(maltose)一起配成复方溶液,如果糖浓度为5%(约2倍于正常血浆渗透压),加上其他糖类,其渗透压更高,不能当作等渗液应用。

甘露糖是糖蛋白的组成成分

日常膳食中的甘露糖(mannose)含量甚微,体液及组织中的甘露糖更少,但它是某些糖蛋白的重要组成成分。甘露糖在大鼠肝脏、乳腺及附睾等组织中的代谢途径与葡萄糖相似,其转变途径见下图。

 甘露糖在体内的代谢途径

甘露糖在体内的代谢途径

右旋糖酐属于葡萄糖聚合物

右旋糖酐系蔗糖经肠系膜念珠菌(L.M-1226,leuconostoc mesenteroides)发酵后生成的一种葡萄糖聚合物,有小分子、低分子和高分子右旋糖酐之分,其结构式见下图。右旋糖酐白色、无臭、无味,易溶于热水,不溶于乙醇。右旋糖酐溶液主要用于扩充血容量和血栓栓塞性疾病的防治。

 右旋糖酐的分子结构

右旋糖酐的分子结构

糖原是碳水化合物的贮存形式

糖原分子中的葡萄糖通过α-1,4-糖苷键聚合成链,而分支的链则是α-1,6-糖苷键。糖原(glycogen)又称动物淀粉(animal starch,hepatic starch),糖原在动物肝脏的含量为10%~20%,在肌肉中的含量约4%。牡蛎和其他软体动物中,糖原含量也高,而低等植物和酵母菌的糖原含量低。进食后机体将食物消化所得的葡萄糖以糖原的形成储存于肝脏和肌肉中。饥饿状态时,糖原分解为葡萄糖为机体提供能量,并通过糖原的合成与分解来调节血糖。

木糖醇和山梨醇属于多元醇

葡萄糖代谢生成多元醇(polyol),如L-木酮糖(L-xylulose)转变为D-木酮糖时,生成木糖醇(xylitol)。木糖醇和山梨醇的结构见下图。

 多元醇的分子结构式;注:(A):木糖醇;(B):山梨醇

多元醇的分子结构式;注:(A):木糖醇;(B):山梨醇

木糖醇为五元醇,因其吸收慢,近来被用作糖代用品。菠菜和梅子等食物中也含木糖醇,进入体内后在肝内转变成葡萄糖。肝、脑、肾上腺和眼的晶状体等含有醛糖还原酶(aldose reductase),可将醛糖还原成相应的多元醇。这些多元醇本身无毒性,但通过细胞膜很慢。局部山梨醇增多促进多元醇对醛糖还原酶的催化作用,并可使渗透压升高而引起白内障。据说,醛糖还原酶抑制剂可防止白内障的发生。

糖蛋白和蛋白聚糖是机体的结构蛋白或分泌蛋白

糖蛋白(glycoprotein)广泛分布于动物、植物、细菌及病毒中。几乎所有的膜蛋白和分泌蛋白都是糖蛋白,分子量约1.5×104~1.5×106,每条糖链一般不超过15个单糖(monosaccharide)基,分子中糖与蛋白质的比例变化甚大,含糖量可自1%到85%不等。分子中主要有三种糖肽键(carbohydrate-peptide linkage):连于门冬酰胺残基的N-糖肽键、连于丝氨酸或苏氨酸残基的0-糖肽键和连于5-羟赖氨酸残基的0-糖肽键。前两种糖肽键普遍存在于糖蛋白分子中,后一种主要见于胶原(collagen),其糖基或是单一半乳糖基或是葡萄糖-半乳糖基。糖蛋白在体内的主要功能见下表。

糖蛋白的主要功能

糖蛋白的主要功能

蛋白聚糖(proteoglycan)又称蛋白多糖,主要作为结构成分分布于软骨、结缔组织和角膜基质内,其次存在于玻璃体、关节滑液和黏液中,主要起润滑作用。蛋白聚糖由蛋白部分和糖胺聚糖(glycosaminoglycans)以共价键连接而成。蛋白部分为核心,糖胺聚糖因其中必然含有糖胺而得名,可以是葡萄糖胺或是半乳糖胺。糖胺聚糖由二糖单位重复连接而成,不分支。二糖单位分别是糖胺(osamine)和糖醛酸(aldonic acid,葡萄糖醛酸或艾杜糖醛酸)。体内重要的蛋白聚糖有6种:硫酸软骨素(chondroitin sulfates)、硫酸皮肤素(dermatan sulfate)、硫酸角质素(keratan sulfate)、透明质酸(hyaluronic acid)、肝素(heparin)和肝素硫酸(heparan sulfate)。除透明质酸外,其余的蛋白聚糖都带有硫酸基。它们的二糖单位见下图。

 蛋白聚糖的结构

蛋白聚糖的结构

蛋白聚糖的主要功能是构成细胞间的基质,分布于各种组织中。基质内的蛋白聚糖可以吸附和保留水分而形成凝胶(gelatin),具有筛孔作用,容许小分子化合物自由扩散而阻止细菌等大分子物质通过。蛋白聚糖还有一些特殊作用,如肝素是重要的抗凝剂,能使凝血酶原失活。透明质酸可吸引大量水分,使组织“疏松”,细胞易于移动等。细胞表面的一些糖化型蛋白质在细胞形态发生、胶原和细胞代谢、生长以及肿瘤的抑制等方面起着调节作用。这些蛋白聚糖的基因突变可导致细胞的一系列代谢和生物学行为异常,甚至发生肿瘤。许多生物制剂为蛋白多糖类物质,可用于治疗各种疾病。例如,蘑菇类植物中含有丰富的蘑菇多糖(lentinan)与裂裥菌素(schizophyllan),具有免疫调节作用;活化型己糖相关化合物(active hexose correlated compound,AHCC)也有类似作用;多聚糖K(polysaccharide-K,PSK)和多聚糖肽(polysaccharide-peptide,PSP)可提高胃癌、结肠癌、食管癌、鼻咽癌和肺癌患者的存活率。

除细胞的结构蛋白外,人体内的许多功能蛋白亦以糖化或酯化的形式发挥作用,如葡萄糖转运蛋白、TSH、FSH和hCG,等等。

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